Siempre tuve problemas que no me actualiza el linux-headers cuando se actializa el kernel, siempre me figura como paquete nuevo la version. Nunca me di cuenta pero el tema con todos los paquetes que tienen versiones para cada procesador es el siguiente, ej con el linux-headers, yo tengo un amd entonces:

linux-headers-k7-19.2

Seria lo que debo de instalar pero si instalo nunca se va a actualizar, entonces tengo que marcar el paquete

linux-headers-k7

y alli se actualiza solo.